退職する際に、年次有給休暇をまとめて取得するという話はよく聞きます。会社に籍はあるのですが、全く来ず、有給休暇を使い切ったと同時に退職するというケースです。退職日まで出社し、最後まで会社に貢献しようなんて律儀な社員は、あまりいないのが現実です。当然社員ということになりますので、社会保険料の負担もありますし、それなりに気もつかいます。「どうせ辞めるなら、さっさと辞めてくれればいいのに…」という人事担当者に、私は、思い切って有給を買い上げてしまったらどうかと提案しています。

「年次有給休暇の買い上げは、本来の目的を失わせるものであるから違法である」というのが原則です。しかしながら、時効で消滅してしまう年次有給休暇や、退職等により消滅してしまう年次有給休暇であれば、買い上げても違法とはなりません。
退職する人にとっても、有給休暇の買い上げを退職手当として支給すれば、退職所得として処理しますので、税金上有利になります。また、次の就職先が決まっているならば、すぐに新しい職場で働きだすこともできます。（有給休暇中に他の会社で働くことは、許されないものと解されます。）

すでに失効した年次有給休暇を買上げるので、買い上げる日数、単価も法律の規制はありません。通常支払われる賃金で全部の有給を買い上げても、一定の日数を一定単価で買上げても構いません。ただし、有給を買い上げることを強制することはできませんので、特に規程等がなければ、話し合いにおいて、同意のもと行ってください。